«Монреаль ААА» обыграл «Оттаву Дженералс» со счетом 3:1 в первом в истории финале Кубка Стэнли и второй раз стал обладателем переходящего приза
Учрежденный генерал-губернатором Канады, бароном Фредериком Артуром Стэнли кубок в 1893 году не разыгрывался - его вручили команде «Монреаль ААА» (Montreal Amateur Athletic Association), поскольку она по ходу сезона уверенно обыграла всех своих соперников в Любительской хоккейной ассоциации (тогда эта лига была сильнейшей в Канаде).
Впервые стадия плей-офф Кубка Стэнли появилась в новом сезоне, она стартовала 17 марта 1894 года, а 22 марта состоялся первый в истории финал.
«Монреаль ААА» победил в финале и в 1895 году, но при этом не стал обладателем «серебряной чаши». Сложилась парадоксальная ситуация: в решающем матче должны были встретиться «Монреаль Викторис» и команда Королевского университета Кингстона из Онтарио. Однако «Викторис» отправились на выставочный матч в Нью-Йорк.
Казалось бы, организаторы должны были вручить Кубок Стэнли студентам, но они приняли другое решение. Университет Кингстона вышел на площадку против действующего обладателя трофея. «Монреаль ААА» выиграл со счетом 5:1, а на Кубке Стэнли выгравировали название «Монреаль Викторис».