Регалии: Олимпийский чемпион 2004 года (шоссейные гонки).
Родился 1 марта 1971 года в Марблехэнде, штат Массачусетс (США).
Профессионально занялся велоспортом в 1995 году, уже после окончания университета Колорадо в Боулдере. Был членом команды Почтовой Службы США. На гонках «Тур де Франс» в 1998, 1999 и 2000 обеспечивал поддержку лидера - Лэнса Армстронга.
За годы выступлений бесчисленное количество раз получал травмы, но продолжал соревноваться, заслужив репутацию «отважного неудачника».
В 2004 году выиграл олимпийское золото, но вскоре был уличен в применении запрещенных препаратов. После двух лет дисквалификации в 2007 году вернулся в большой спорт, однако не надолго. Хэмилтона обвинили в причастности к наркотическому скандалу, получившему название «Операция Пуэрто».
Второе возвращение в 2009 году оказалось неудачным. Осознав, что больше не сможет конкурировать с соперниками, Тайлер объявил о завершении карьеры.