Регалии: В качестве тренера - 4-кратный чемпион Италии (2011, 2015, 2016, 2017); 2-кратный обладатель Кубка Италии (2015, 2016); 2-кратный обладатель Суперкубка Италии (2011, 2015); 3-кратный Тренер года в Италии (2011, 2015, 2016).
Родился 11 августа 1967 года в Ливорно (Италия).
Массимилиано Аллегри в бытность игроком выступал на позиции полузащитника за итальянские клубы «Куойопелли» (1984-1985), «Ливорно» (1985-1988, 1989-1990), «Пиза» (1988-1989), «Павия» (1990-1991), «Пескара» (1991-1993, 1998-2000), «Кальяри» (1993-1995), «Перуджа» (1995-1997), «Падова» (1997-1998), «Наполи» (1998), «Пистойезе» (2000-2001), «Альянезе» (2001-2003).
Тренерскую карьеру начал в «Альянезе» (2003-2004), затем работал в клубах СПАЛ (2004-2005), «Гроссето» (2005-2006), «Удинезе» (2006-2007), «Лекко» (2007), «Сассуоло» (2007-2008), «Кальяри» (2008-2010).
Летом 2010 года получил назначение на пост главного тренера «Милана» и в первом же сезоне с новой командой выиграл чемпионат Италии. Однако затем дела у «россонери» не заладились - клуб постепенно опускался все ниже и ниже в турнирной таблице и в январе 2014 года после поражения от «Сассуоло» Аллегри был отправлен в отставку.
После чемпионата мира-2014 в Бразилии Массимилиано Аллегри рассматривался в качестве кандидата на пост главного тренера сборной Италии, однако в итоге выбор пал на Антонио Конте, а Аллегри возглавил «Ювентус», с которым сразу же сделал «золотой дубль» (победил в чемпионате и Кубке Италии), а также впервые за долгие годы вывел «старую синьору» в финал Лиги чемпионов.
В следующем сезоне «Ювентус» снова выиграл чемпионат и Кубок. Таким образом, Аллегри стал первым тренером в Италии, сумевшим сделать «золотые дубли» два раза подряд.