Регалии: Заслуженный тренер СССР; Заслуженный тренер России, чемпионка СССР (1957) в женском одиночном катании.
Родилась 30 декабря 1939 года в Москве.
Родители - актеры Московского театра имени Моссовета Анатолий Осипов и Татьяна Гольман - привели Елену в секцию фигурного катания на стадионе Юных пионеров, чтобы девочка тренировалась на свежем воздухе.
В 1957 году Елена Осипова стала чемпионкой СССР в одиночном женском катании, но в гораздо большей степени она проявила себя на тренерской стезе. Елена Анатольевна Чайковская подготовила два выдающихся танцевальных дуэта - Людмила Пахомова и Александр Горшков, а также Наталья Линичук и Геннадий Карпоносов. Под ее руководством занимались Владимир Ковалев, Владимир Котин, Мария Бутырская и многие другие фигуристы. Воспитанники Чайковской завоевали 11 золотых медалей на чемпионатах мира.
Елена Анатольевна занималась постановкой программ профессиональных фигуристов, а также открыла в Москве школу «Конек Чайковской», где тренировались многие известные спортсмены, в том числе Юлия Солдатова, Кристина Обласова, а также танцевальная пара Маргарита Дробязко и Повилас Ванагас.
Впоследствии за успешную работу с литовскими фигуристами правительство Литвы наградило Елену Чайковскую орденом Святого Гедиминаса. В России знаменитого тренера наградили двумя орденами Трудового Красного Знамени.