Регалии: В качестве тренера - 4-кратный чемпион Англии (1924, 1925, 1931, 1933); 2-кратный обладатель Кубка Англии (1922, 1930); 4-кратный обладатель Суперкубка Англии (1922, 1930, 1931, 1933).
Родился 19 января 1878 года в деревне Кайвтон Парк, Южный Йоркшир (Англия).
Как игрок Герберт Чепмен не добился успеха - выступал за множество команд, ни в одной не задержавшись надолго.
На тренерском поприще у Чепмена тоже заладилось не сразу. Лишь набравшись опыта, он сумел выиграть с клубами «Хаддерсфилд Таун» и «Арсенал» несколько титулов.
Интересно, что до начала работы в «Хаддерсфилде» Чепмен был пожизненно дисквалифицирован за финансовые махинации, которыми якобы занималось руководство «Лидса», где тренер работал до 1918 года.
Новый клуб добился отмены наказания, мотивировав это тем, что на момент мошенничества Чепмена уже не было в «Лидсе», в это время он занимался добычей угля и нефти. «Хаддерсфилд» не прогадал: благодаря приглашенному менеджеру команда впервые в своей истории стала чемпионом Англии в сезоне 1923/24, а в следующем году успешно защитила титул.
В Лондоне Чепмен продолжил начатое, завоевав с пребывавшим в ту пору в стане аутсайдеров «Арсеналом» еще два чемпионских титула.
Герберта Чепмена называют создателем тактической схемы «дубль-вэ», однако это не совсем так. Дело в том, что в 1925 году было внесено изменение в правило положения «вне игры». Если раньше перед игроком, получающим мяч, должно было находиться как минимум три соперника, то теперь только два. В связи с этим у нападающих появилось больше свободы, и результативность возросла.
Тренеры многих команд стали переходить от схемы 2-3-5 к схеме 3-2-5, отряжая еще одного игрока в оборону. Заслуга Чемпена в том, что он научился наиболее эффективно использовать эту тактическую расстановку, получившую впоследствии название «дубль-вэ».
Скончался 6 января 1934 года в Хендоне, Миддлсекс (Англия).