Регалии: Чемпион Великобритании (2010-2011) среди профессионалов; чемпион Европы (по версии EBU, 2013-2014) в тяжелой весовой категории.
Родился 29 декабря 1983 года в Хараре (Зимбабве).
Дерек Чисора в 26-летнем возрасте переехал из Зимбабве в Лондон и сначала выступал среди любителей, а в 2007 году перешел в профессионалы.
Одержав несколько побед, в 2012 году добился права на чемпионский бой в супертяжелой весовой категории против украинца Виталия Кличко. Чисора все время старался вывести соперника из равновесия. На взвешивании дал Кличко пощечину, а непосредственно перед боем плюнул ему в лицо. После поражения по очкам Дерек на пресс-конференции устроил потасовку с Дэвидом Хэем, другим известным тяжеловесом, пришедшим посмотреть на бой.
Поведение Чисоры возмутило боксерский мир, сразу несколько организаций лишили его лицензии, и даже бой между Дереком и Дэвидом Хэем, собравший огромную зрительскую аудиторию, не был официально признан. Несмотря на значительную разницу в габаритах, Хэй нокаутировал Чисору в пятом раунде, став первым боксером, кому удалось свалить с ног британца зимбабвийского происхождения.
В марте 2013 года Дереку Чисоре вернули лицензию в Великобритании. В ноябре 2014 года он второй раз встретился с Тайсоном Фьюри, которому нанес первое в карьере поражение в июле 2011 года. В этот раз Фьюри взял реванш - после 10 раунда секунданты Чисоры решили не продолжать бой.