Родился 24 апреля 1934 года в Витебске (Белоруссия).
Яков Дамский в самом начале Великой Отечественной войны вместе с семьей был эвакуирован в Казань, где начал заниматься шахматами, позже - журналистикой.
Дважды выигрывал чемпионаты Казани (1954, 1958) и один раз Татарстана (1961), выполнит норматив мастера спорта. С 1965 года жил и работал в Москве.
Дамским написано множество книг о шахматах и шахматистах, которые переведены на английский, немецкий, испанский, сербский, голландский и армянский языки. Написал книги в соавторстве с чемпионами мира Михаилом Талем и Владимиром Крамником.
С 1967 гола работал спортивным комментатором Центрального телевидения и Всесоюзного радио. В последние годы жизни являлся шахматным обозревателем радио «Маяка», «Спорт», телевидения, а также газеты «Советский спорт».
Скончался 29 июля 2009 года в Москве. Похоронен на Ваганьковском кладбище.