Регалии: Обладатель Кубка УЕФА (1993); обладатель Кубка Интертото (1999); обладатель Суперкубка УЕФА (1994); чемпион Италии (1996).
Родился 9 июля 1968 года в Риме (Италия).
Паоло Ди Канио - воспитанник футбольной школы римского «Лацио». Славы великого футболиста не снискал, так как в «Лацио», «Ювентусе», «Наполи» и «Милане» оказывался в тени таких игроков, как Алессандро Дель Пьеро, Роберто Баджо и Джанлука Виалли.
Паоло прославился другим. Ди Канио, воспитанный на улицах неблагоприятного района Рима Квартиччоло, и на поле, и в быту стал открыто высказывать свои нацистские взгляды, не скрывая своего восхищения Бенито Муссолини, в честь которого сделал татуировку на плече.
Это, впрочем, не помешало Паоло проявить благородство в матче чемпионата Англии в декабре 2000 года. Увидев, что вратарь «Эвертона» получил травму, Ди Канио, игравший за «Вест Хэм», поймал мяч в руки, привлекая внимание арбитра и бригады медиков. Эти кадры облетели весь мир, и ФИФА вручила Ди Канио приз Fair play.
Когда Паоло перешел на тренерскую работу и возглавил «Сандерленд», болельщики «черных котов» устроили акцию протеста. Они требовали от руководства клуба расторгнуть контракт с «сомнительной личностью с нацистским мировоззрением».
В итоге Ди Канио был отправлен в отставку, но не сразу, а после того как в пяти стартовых матчах сезона 2013/14 команда под его руководством проиграла четырежды и один раз сыграла вничью.