Регалии: Чемпион Америки и мира в супертяжелой весовой категории (1897).
Родился 26 мая 1863 года в Англии.
Был 12-м ребенком в ирландской семье, отправившейся искать счастья в Новой Зеландии. В юности помогал старшему брату в кузнице. Это наложило отпечаток на его физическое развитие. У Фицсиммонса был мощный торс, очень сильные руки, но слабые ноги.
Его называли самым легким супертяжеловесом, и это действительно было так. По сравнению с соперниками по рингу он выглядел представителем другой весовой категории. Возможно, поэтому выходил на публику в толстом шерстяном белье (чтобы скрыть несоответствия своей фигуры).
На момент чемпионского боя с Джимом Корбеттом Бобу уже исполнилось 36 лет. В таком возрасте многие уже завершали карьеру, но Фицсиммонс боксировал до 50-ти.
Бой состоялся 17 марта 1897 года на Рэйс-Трек-Арене в Неваде. Боб порхал по рингу, заставляя соперника рассекать воздух перчатками, что очень злило Корбетта. После десятого раунда, почувствовав, что противник вымотался, Фицсиммонс стал активнее атаковать и в 14 раунде отправил чемпиона в нокаут.
Скончался 22 октября 1917 года в Чикаго (США).