Регалии: 2-кратный олимпийский чемпион (1920, 1924) в весовых категориях до 60 и 67,5 кг; чемпион мира (1921) в весовой категории до 67,5 кг.
Родился 27 января 1893 года в поселке Нурми (Финляндия).
Оскара Фримана называли «инженером борьбы», настолько хитро он выстраивал свои поединки на ковре. Главным для этого финского атлета было перевести борьбу в партер, поскольку он владел захватом, который потом назвали его именем. Благодаря этому приему он побеждал практически всех своих соперников.
После второй победы на Олимпиаде Фриман работал кузнецом. В начале 30-х тренировал сначала шведских, а потом финских борцов классического стиля.
Скончался в 40-летнем возрасте от сердечного приступа 18 октября 1933 года в Выборге, который в то время был одним из промышленных центров Финляндии.