Регалии: Победитель гонки 24 часа Ле-Мана (1965).
Родился 29 февраля 1932 года в Канзас-Сити, штат Миссури (США).
Мастен Грегори воспитывался в богатой американской семье. После смерти отца мать продала его бизнес, и Мастен получил в свое распоряжение огромное состояние, большую часть которого он потратил на приобретение спортивных автомобилей. На одном из них марки «Феррари» Грегори одержал несколько побед на гонках в Европе, в частности на Nassau Trophy.
С 1957 по 1963 и в 1965 году американский пилот участвовал в гонках «Формулы-1», но лишь дважды за все это время стал третьим на Гран-при Монако в 1957 году и на Гран-при Нидерландов в 1959 году.
Мастен Грегори 18 раз принимал участие в знаменитой гонке на выживание «24 часа Ле-Мана», но всего четырежды сумел финишировать, а в 1965-м победил на Ferrari 250 LM в дуэте с австрийцем Йохеном Риндтом.
Он еще неоднократно принимал участие в гонках спорткаров и завершил карьеру лишь в 1972 году.
Скончался 8 ноября 1985 года в Риме (Италия).