Регалии: Чемпион России (2009); бронзовый призер чемпионата России (2010); обладатель Кубка России (2012); 2-кратный обладатель Суперкубка России (2010, 2012).
Родился 3 октября 1980 года в Краснодаре (Россия).
Виталий Калешин - защитник. Выступал за дублирующий состав краснодарской «Кубани» (1997), молдавский клуб «Рома» Бельцы (1997-1998); тольяттинскую «Ладу» (1999-2002), краснодарскую «Кубань» (2003-2007), ФК «Москва» (2008-2009), казанский «Рубин» (2009 - аренда, 2010-2013) и «Краснодар» (2013-2017).
Наиболее весомых успехов добился с «Рубином», став вместе с командой чемпионом и обладателем Кубка России.