Регалии: Чемпион Израиля (1963). В качестве тренера - 6-кратный чемпион Израиля (1982, 1987, 1993, 1996, 1998, 2000); 6-кратный обладатель Кубка Израиля (1984, 1986, 1989, 1996, 2000, 2006); 3-кратный обладатель Кубка Израильской лиги (1998, 2002, 2005).
Родился 1 октября 1944 года в Петах-Тикве (Израиль).
Дрор Каштан - один из самых титулованных израильских тренеров. В бытность игроком выступал на позиции полузащитника за «Хапоэль» из родного города Петах-Тиква, в составе которого стал чемпионом страны. Последний сезон в карьере провел за «Хапоэль» из Кфар-Сава (1975-1976), после чего сразу же приступил в этом клубе к тренерской деятельности.
Каштан на протяжении многих лет возглавлял различные израильские клубы, стал с ними шестикратным чемпионом и шестикратным обладателем Кубка страны. Он работал с молодежной сборной Израиля (1984-1985), а с 2006 по 2010 год руководил национальной командой. В этот период главная команда страны провела 26 матчей, одержав в них 12 побед при 8 ничьих и 6 поражениях.