Родился 11 июня 1961 года в Афинах (Греция).
Энди Кесслер и его сестра-близнец в раннем детстве были усыновлены американскими родителями и выросли на Манхэттене. Энди в школьные годы увлекся катанием на скейте и все свободное время проводил в центральном парке Нью-Йорка, где использовал для катания небольшой холм.
В дальнейшем Кесслер стал одним из главных популяризаторов скейтбординга. Он привлекал инвесторов, проектировщиков, дизайнеров и просто увлеченную этим видом катания молодежь к строительству скейт-парков не только в Нью-Йорке и в Соединенных Штатах, но и далеко за их пределами.
Первым серьезным проектом Энди стал скейт-парк в Риверсайде, который открылся 21 августа 1996 года. Он был построен специально для скейтбордистов и роллеров и сразу стал пользоваться огромной популярностью у молодежи и подростков.
Вслед за Риверсайдом подобные проекты были реализованы во многих других местах, в том числе в Европе.
Энди Кесслер скончался в 49-летнем возрасте 10 августа 2009 года в Монтауке, Лонг-Айленд (США), где он занимался серфингом. К остановке сердца привела сильнейшая аллергическая реакция на укус осы.