Регалии: 3-кратный олимпийский чемпион (1904) в беге на 200 и 400 метров с барьерами, а также в беге на 400 метров; серебряный призер Олимпийских игр (1908) в беге на 400 метров с барьерами; 4-кратный чемпион США.
Родился 8 сентября 1881 года в Нью-Йорке (США).
Завоевав три золотые медали на Олимпиаде в Сент-Луисе, Гарри Хиллман через два года отправился на Олимпиаду в Афины, но эти Игры не были признаны МОК. В столице Греции Гарри выступил неудачно, потому что по дороге травмировал ногу.
В Лондоне в 1908 году он принимал участие только в беге на 400 метров с барьерами, выиграл полуфинальный забег с новым олимпийским рекордом, но в финале финишировал вторым.
После завершения карьеры Гарри Хиллман стал тренером и работал с командной Дартсутского колледжа, а также с национальной сборной США, с которой выезжал на Олимпийские игры 1924, 1928 и 1932 годов.
Скончался 9 августа 1945 года в Гановере, Нью-Гэмпшир (США).