Регалии: Заслуженный мастер спорта; бронзовый призер Олимпийских игр (2004); чемпион мира (1997); чемпион Европы (1996); победитель Лиги чемпионов (2002); обладатель Кубка ЕГФ (2007); 3-кратный чемпион России (1996, 1997, 1998); чемпион Германии (2001).
Родился 15 апреля 1974 года в Омске (Россия).
Олег Кулешов выступал за волгоградский «СК Каустик» (1991-1999) и немецкий «СК Магдебург» (1999-2007), став в составе этих двух команд трехкратным чемпионом России и чемпионом Германии. С немецким клубом Кулешов выиграл также Лигу чемпионов и Кубок ЕГФ.
За сборную России выступал до 2007 года, выиграв с ней чемпионаты мира и Европы и завоевав бронзу на Олимпиаде-2004 в Афинах.
Завершив карьеру игрока, приступил к работе в структуре «Магдебурга», затем возглавлял клуб «Шпринге», выступавший в третьей бундеслиге.
В марте 2012 года был назначен главным тренером мужской сборной России по гандболу. В феврале 2015 года отправлен в отставку в связи с тем, что команда неудачно выступила на чемпионате мира в Катаре, заняв лишь 19 место.