Регалии: Чемпион Европы (1959); чемпион Содружества наций (1959); чемпион Англии (1951) среди любителей.
Родился 3 мая 1934 года в Лондоне (Англия).
Вместе с братом-близнецом Джорджем Генри жил в муниципальном жилом доме в Вестминстере, но началась Вторая мировая война, и семья была эвакуирована в Лэнсинг (графство Суссекс). В 1942-м Генри Купер-старший отправился в армию и вернулся лишь в 1945-м.
В последние годы войны семье приходилось тяжело. Братья устраивались на работу по доставке газет, а потом занялись реставрацией мячей для гольфа. Именно тогда их и начал интересовать спорт; особенно хорошо Генри и Джорджу давались футбол и крикет.
Заниматься боксом Купер начал в 1949-м, выиграл 73 из 84 поединков в местном клубе, а в 17 лет стал чемпионом Любительской Боксерской Ассоциации в полутяжелом весе.
До службы в армии Купер успел принять участие в Олимпийских играх 1952 года, но уже во втором круге проиграл советскому боксеру Анатолию Петрову.
Профессионально выступать Генри и Джордж начали под руководством одного из величайших деятелей английского бокса того времени Джима Уикса.
Первые выступления Генри получились провальными – Джо Байгрейвс остановил его на пути к поясу Содружества, Ингемар Йохансон помешал ему завоевать Европейский пояс, а Джо Эрскин – пояс Британии и Содружества. Лишь в январе 1959-го Купер сумел одолеть по очкам Зору Фолли, а затем – отобрать чемпионский пояс Британии и Содружества у Брайана Лондона.
Наиболее известен, однако, Генри Купер, отнюдь не своими чемпионскими поясами – прославила его, в первую очередь, победа над совсем еще молодым Мохаммедом Али.
В 1969-м Купер стал кавалером ордена Британской Империи, в 2000-м ему присвоили звание рыцаря.
Даже уйдя на заслуженный отдых, он продолжал регулярно выступать на телевидении и радио.
Скончался 1 мая 2011 года в Окстеде (Англия).