Регалии: Олимпийский чемпион (1928) в весовой категории до 66 кг; серебряный (1926) и бронзовый (1927) призер чемпионатов Европы в весовой категории до 67,5 кг; 5-кратный чемпион Эстонии по вольной (1925, 1926, 1928) и греко-римской (1926, 1927) борьбе; 3-кратный чемпион Северной Америки по вольной (1930, 1931) и греко-римской (1929) борьбе.
Родился 17 февраля 1905 года в Таллине (Эстония).
Освальд Кяпп начал заниматься спортом в 1920 году в Христианском союзе молодых людей, увлекался гимнастикой и баскетболом. Заниматься борьбой начал на курсах в клубе «Калев» в 1923 году.
На Играх-1924 в Париже Освальд разделил 9-16 места в соревнованиях по вольной борьбе и 8-12 места в соревнованиях по греко-римской борьбе.
Через четыре года в Амстердаме-1928 Кяпп первенствовал на олимпийском турнире «вольников» в весовой категории до 66 кг, одолев в полуфинале француза Шарля Пакома, а в финале - Биргера Нильсена из Норвегии. Здесь же разделил 9-12 места в греко-римской борьбе.
В 1929 году Кяпп переехал на постоянное место жительства в США, но на Играх-1932 в Лос-Анджелесе представлял Эстонию и даже нес флаг страны на церемонии открытия Олимпиады. Освальд стал шестым среди «вольников» и четвертым среди «классиков».
Скончался 22 декабря 1995 года в Нью-Йорке (США).