Регалии: 5-кратный олимпийский чемпион (1920 - 3 медали, 1924 - 2 медали) в стрельбе по бегущим оленям в личном и командном зачете, одиночными и двойными выстрелами; серебряный призер Олимпийских игр (1924); чемпион мира (1929); серебряный призер чемпионата мира (1929).
Родился 27 апреля 1883 года в Осло (Норвегия).
Отец Оле был крупным землевладельцем, семья никогда ни в чем не нуждалась. Дети могли выбрать для себя любую профессию. Оле Андреас учился на агронома, а в свободное время любил пострелять из охотничьего ружья. Уже в подростковом возрасте удивлял всех меткостью, даже когда стрелял по движущейся цели.
Это очень пригодилось Оле, когда он выступал на Олимпиаде в Антверпене в таком виде программы, как стрельба по бегущим оленям с дистанции 100 метров. Впрочем, до Антверпена было еще далеко, когда совсем еще молодой стрелок выигрывал одно соревнование за другим у себя на родине.
Звали в сборную Норвегии - отказывался. Согласился только в 37-летнем возрасте, завоевал на Олимпиаде три золотые медали - одну в личном зачете, еще две в составе команды.
Через четыре года в Париже коллекцию наград Лилло-Ольсена пополнили еще два золота и серебро. В ХХ веке ни одному норвежскому представителю летних видов спорта не удалось превзойти Лилло-Ольсена по числу титулов.
Скончался 29 апреля 1940 года в Осло (Норвегия).