Регалии: Обладатель Кубка европейских чемпионов (1991); обладатель Межконтинентального кубка (1991); обладатель Кубка Кубков УЕФА (1999); обладатель Суперкубка УЕФА (1999); 3-кратный чемпион Югославии (1989, 1991, 1992); 2-кратный чемпион Италии (2000, 2006); 4-кратный обладатель Кубка Италии (2000, 2004, 2005, 2006); 3-кратный обладатель Суперкубка Италии (1998, 2000, 2005); Футболист года в Сербии (1999).
Родился 20 февраля 1969 года в Вуковаре (Хорватия).
Синиша Михайлович - защитник, полузащитник. На родине выступал за «Борово» (1986-1988), «Войводину» (1988-1991) и «Црвену Звезду» (1991-1992), с которой стал обладателем Кубка европейских чемпионов (в финале «Црвена Звезда» в серии пенальти обыграла «Марсель»).
Затем Михайлович переехал в Италию, где защищал цвета «Ромы» (1992-1994), «Сампдории» (1994-1998), «Лацио» (1998-2004) и «Интера» (2004-2006). С «Лацио» и «Интером» по разу стал чемпионом Италии и по два раза выиграл Кубок страны.
Михайлович считался мастером стандартных положений. Выступая за «Лацио», он в одном из матчей чемпионата забил три мяча в ворота «Сампдории» прямыми ударами со штрафных.
За сборные Югославии, а также Сербии и Черногории провел 63 матча, забил 9 мячей.
Завершив карьеру игрока по окончании сезона-2005/06, Михайлович принял предложение Роберто Манчини и стал его ассистентом в миланском «Интере».
Вскоре Синиша начал самостоятельную карьеру тренера. Он возглавлял «Болонью» (2008-2009), «Катанию» (2009-2010), «Фиорентину» (2010-2011), «Сампдорию» (2013-2015), «Милан» (2015-2016). С 2012 по 2013 год являлся главным тренером сборной Сербии. В 2016 году возглавил «Торино».