Регалии: Олимпийский чемпион (2004) в Мэдисоне; серебряный призер Олимпийских игр (1992) в командной гонке преследования; 2-кратный бронзовый призер Олимпийских игр (1996) в командной гонке преследования и гонке по очкам; 2-кратный победитель этапов Тур де Франс (1998, 2004); 2-кратный победитель многодневной гонки Тур Даун Андер (1999, 2001).
Родился 6 августа 1973 года в Аделаиде (Австралия).
О'Грэйди Стюарт начинал заниматься трековыми гонками и был участником шести Олимпиад (1992-2012), на которых завоевал четыре медали (золото, серебро и две бронзы). Стюарт дважды поднимался на подиум в командных гонках преследования, был призером в гонке по очкам и первенствовал в мэдисоне в дуэте с Грэмом Брауном на своих последних Играх-2004 в Афинах.
Еще в 1995 году О'Грэйди заключил профессиональный контракт с шоссейной велокомандой и на последних двух Олимпиадах (в Пекине-2008 и Лондоне-2012) соревновался уже на шоссе, но успеха не добился.
В 1998 году Стюарт победил на первом этапе Тур де Франс и три дня владел желтой майкой лидера, за что удостоился на родине титула «лучший велогонщик года».
О'Грэйди неоднократно получал тяжелые травмы. Так, в 2007 году на восьмом этапе Тур де Франс он попал в завал и был госпитализирован с множеством переломов, в том числе переломов ребер, которые пробили легкие. Едва восстановившись в 2008-м, Стюарт принял участие в гонке Милан - Сан-Ремо и вновь угодил в завал, в результате чего опять получил переломы ребер и ключицы.
В 2013 году Стюарт О'Грэйди принял участие в Тур де Франс в 17-й раз в карьере, тем самым повторив рекорд американца Джорджа Хинкели.
Сразу после окончания многодневки олимпийский чемпион объявил о завершении карьеры, а на следующий день признался, что перед своей победой на этапе Тура в 1998 году активно принимал допинг.
После того как Стюарт подтвердил свои показания в Олимпийском комитете Австралии, он был выведен из состава комиссии спортсменов при НОК и лишен звания лучшего велосипедиста страны 1998 года.