Регалии: 2-кратный чемпион Англии (1989, 1991); 2-кратный обладатель Кубка Англии (1979, 1993); 2-кратный обладатель Кубка Английской футбольной лиги (1987, 1993); обладатель Суперкубка Англии (1991); финалист Кубка Кубков (1980).
Родился 2 мая 1958 года в Лондоне (Англия).
Дэвид с 3-летнего возраста жил в Дублине, поскольку его отец был ирландцем. И все же ему пришлось вернуться в Лондон, поскольку он серьезно увлекся футболом и поступил в школу «Арсенала».
С 15 лет выступал за резервные и юношеские команды «канониров», а в 17 дебютировал в основном составе. С самого начала демонстрировал высокую технику обращения с мячом, журналисты называли его самым элегантным центральным защитником лиги.
В итоге провел в клубе 19 сезонов, является его рекордсменом по числу проведенных матчей - 722, из них 558 в чемпионате Англии.
Вместе с «Арсеналом» трижды подряд выходил в финал кубка Англии: 1978, 1979 и 1980 годов. Но только раз «канонирам» улыбнулась удача. Случилось это в мае 1979-го на «Уэмбли». «Арсенал» встречался с «Манчестер Юнайтед» и вел после первого тайма 2:0, но в самой концовке (на 86 и 88 минутах) пропустил два мяча. Трофей «канонирам» принес точный удар Алана Сандерленда за считанные мгновения до окончания второй половины игры. Тот матч вошел в историю как «Финал пяти минут».
Дэвид успешно играл за сборную Ирландии (провел 68 матчей). На чемпионате мира 1990 года в матче против сборной Румынии Дэвид О’Лири забил решающий мяч в серии послематчевых пенальти, и Ирландия впервые в своей истории вышла в четвертьфинал.
После «Арсенала» О’Лири летом 1993 года перешел в «Лидс Юнайтед». Сыграв всего несколько матчей, он получил тяжелую травму, которая в конечном итоге заставила его закончить карьеру.
Нашел себя на тренерском поприще, возглавлял английские «Лидс» и «Астон Виллу», а также выступавший в чемпионате ОАЭ «Аль-Ахли», из которого в апреле 2011 года Дэвиду пришлось уйти со скандалом, а потом через суды добиваться выплаты компенсации.