Регалии: 2-кратный олимпийский чемпион (1924) в прыжках в высоту и в десятиборье; 17-кратный чемпион США, 6-кратный рекордсмен мира.
Родился 13 апреля 1899 года в Батлере, штат Иллинойс (США).
Харольд Осборн стал одним из героев Олимпиады-1924 в Париже. Сначала он выиграл золотую медаль в прыжках в высоту, показав результат 1 метр 98 см, что являлось новым олимпийским рекордом.
Наблюдавшие за соревнованием в секторе зрители обратили внимание, как тщательно американец отмерял шаги при подготовке к прыжкам. Они не знали, что Харольд почти слеп на один глаз из-за полученной в детстве травмы. Это не позволяло ему видеть нужную точку отталкивания, но он нашел выход, буквально по миллиметру выверяя длину своего разбега. Каждую высоту Осборн преодолел с первой попытки и заслуженно занял первое место.
Второе золото Харольд получил за победу в десятиборье, не оставив соперникам ни единого шанса - сумма, которую он набрал (7711 очков), превысила мировой рекорд аж на 229 очков.
Осборн стал первым и единственным спортсменом, сумевшим на одних Играх первенствовать в десятиборье и еще каком-либо виде программы.
На Играх-1928 в Амстердаме Осборн принимал участие только в соревновании прыгунов и занял пятое место с результатом 1 метр 91 см.
Завершив выступления, Харольд Осборн окончил медицинский университет, стал известным врачом-остеопатом.
Скончался 5 апреля 1975 года в Шампейне, штат Иллинойс (США).