Регалии: Серебряный призер Олимпийских игр (1960); чемпион мира (1958); обладатель Кубка Аллана (1957). В качестве тренера - обладатель Кубка Стэнли (1970).
Родился 14 сентября 1932 года в Уэстоне, Онтарио (Канада).
В бытность игроком выступал на позиции защитника, стал серебряным призером Олимпиады, чемпионом мира.
Завершив выступления, являлся генеральным менеджером и главным тренером «Бостон Брюинз», затем президентом клуба. Как тренер привел «Бостон» к победе в Кубке Стэнли сезона-1969/70.
Во время знаменитой Суперсерии-1972 Канада - СССР именно Гарри Джеймс Синден был главным тренером всех звезд НХЛ.
После серии Синден вернулся в «Бостон Брюинз», с которым пять раз выходил в финал Кубка Стэнли и дважды становился победителем регулярного чемпионата.