Регалии: 9-кратный участник матчей всех звезд НБА (1963-1965, 1967-1971, 1973). В качестве тренера - олимпийский чемпион (1996); чемпион НБА (1979); тренер года в НБА (1994); член зала баскетбольной славы как игрок (1989) и как тренер (1998).
Родился 28 октября 1937 года в Бедфорд-Стайвесанте, Бруклин, Нью-Йорк (США).
Леонард (Ленни) Уилкенс в бытность игроком действовал на позиции разыгрывающего защитника. Выступал за клубы Национальной баскетбольной ассоциации «Сент-Луис Хокс» (1960-1968), «Сиэтл Суперсоникс» (1968-1972), «Кливленд Кавальерс» (1972-1974), «Портленд Трэйл Блэйзерс» (1974-1975).
В регулярных чемпионатах НБА провел 1077 матчей, набрал в них 17772 очка (по 16,5 очка за игру), совершил 5030 подборов (по 4,7 за игру), отдал 7211 результативных передач (по 6,7 за игру). В сезоне-1969/70, будучи играющим тренером «Сиэтла», Ленни стал лучшим по числу результативных передач (683 паса в 75 матчах).
Как тренер Леонард Уилкенс возглавлял «Сиэтл Суперсоникс» (1969-1972, 1977-1985), «Портленд Трэйл Блэйзерс» (1974-1976), «Кливленд Кавальерс» (1986-1993), «Атланта Хокс» (1993-2000), «Торонто Рэпторс» (2000-2003), «Нью-Йорк Никс» (2004-2005).
В 1979-м привел «Суперсоникс» к победе в чемпионате НБА, а в январе 1994-го превзошел Рэда Ауэрбаха по числу выигранных в НБА (в качестве тренера) матчей - 939. До окончания карьеры довел это число до 1332. В то же время Уилкенс является рекордсменом НБА по числу поражений - 1155.
В 1992 году Ленни Уилкенс входил в тренерский штаб сборной США на Играх в Барселоне, где американцы выиграли золотые медали. Через четыре года на домашней Олимпиаде-1996 возглавлял сборную США и привел ее к победе на турнире.