Регалии: Олимпийский чемпион (2000); серебряный призер Олимпийских игр (2008); бронзовый призер Панамериканских игр (1999).
Родился 16 мая 1975 года в Кингстоне (Канада).
Саймон Уитфилд стал первым в истории триатлона олимпийским чемпионом. На Олимпиаде-2000 в Сиднее этот вид спорта был включен в программу Игр. Сайон не совсем удачно выступил в плавании и велоспорте и отставал от идущего первым француза Оливье Марсо более чем на минуту. Продемонстрировав превосходную беговую подготовку, канадец отыграл отставание, а за 300 метров до финиша вырвался вперед и завоевал золотую медаль.
Через четыре года в Афинах-2004 история почти повторилась. После велогонки и плавания Уитфилд занимал 22 место, но на сей раз отменная подготовка в беге не помогла - олимпийский чемпион финишировал только 11-м.
В следующем олимпийском цикле Саймон усиленно занимался плаванием и велогонками. Это помогло ему несколько улучшить свои показатели на Играх-2008 в Пекине. И все-таки после двух видов программы Уитфилд занимал 14 место. На 10-километровой дистанции канадцу удалось настичь и обойти всех соперников, кроме немца Яна Фродено. Так первый в истории олимпийский чемпион по триатлону стал еще и серебряным призером Игр.