Регалии: 2-кратный олимпийский чемпион (1960, 1964) в прыжках с 10-метровой вышки; победитель Панамериканских игр (1963) в прыжках с 10-метровой вышки; бронзовый призер Панамериканских игр (1959) в прыжках с 3-метрового трамплина.
Родился 25 октября 1938 года в Беркли, штат Калифорния (США).
Роберт Дэвид (Боб) Вебстер учился в колледже в Санта-Ана (штат Калифорния) и занимался в секции плавания под руководством двукратного олимпийского чемпиона Сэмми Ли. Прославленный спортсмен сразу сказал Бобу, что тот может стать лучшим в мире в прыжках в воду. Юный Вебстер выразил готовность заниматься день и ночь ради достижения такой цели. Ли написал письмо в Мичиганский университет, в котором заявил, что тренирует будущего олимпионика, и Вебстера сразу же зачислили в вуз, положив ему стипендию.
На Играх-1960 в Риме Боб Вебстер первенствовал в прыжках с 10-метровой вышки, буквально вырвав золотую медаль у соотечественника Гэри Тобиана.
В 1963-м в Сан-Паулу Вебстер стал первым американцем победившим в прыжках с вышки на Панамериканских играх, а год спустя на Играх-1964 в Токио защитил титул олимпийского чемпиона. Тем самым он повторил достижение своего тренера Сэмми Ли, также завоевавшего золотые медали в прыжках с вышки на двух Олимпиадах подряд (1948, 1952).
Завершив выступления, Боб Вебстер работал тренером в Миннесоте и Принстоне (1966-1975), он возглавлял сборную США на Панамериканских играх-1971 в Колумбии.
В 1975-м двукратный олимпийский чемпион переехал в Алабаму, где до самого выхода на пенсию готовил студентов местного университета.