Регалии: 2-кратный олимпийский чемпион (1912) в одиночном и парном разряде; бронзовый призер Олимпийских игр (1920) в одиночном разряде.
Родился 1 августа 1888 года в Квинстаун, Капская колония (ЮАР).
Отец и старший брат Чарльза Винслоу (на снимке - справа) занимались крикетом, однако он не разделял любви к этому виду спорта и с детства увлекался теннисом.
Пиком карьеры Винслоу-младшего стали Игры-1912 в Стокгольме, где он выиграл две золотые медали. В одиночном разряде Чарльз обыграл в финале соотечественника Харольда Китсона (на снимке - слева), а в парном разряде Винслоу и Китсон не оставили шансов соперникам - в решающем матче за золото представители Южной Африки обыграли австрийскую пару Феликс Пипес - Артур Цборциль.
Следующая Олимпиада из-за Первой мировой войны состоялась только через восемь лет. На Играх-1920 в Антверпене 32-летний Винслоу стал бронзовым призером в одиночном разряде.
Скончался 15 сентября 1963 года в Йоханнесбурге (ЮАР).