Руководство Кембриджского университета обратилось с официальным письмом к руководству Оксфорда с предложением провести лодочную регату. Вызов был принят, и 10 июня 1829 года состоялась первая гребная гонка с участием команд двух лондонских «речных школ», в которой Оксфорд победил с большим отрывом
Принято считать, что инициаторами проведения такого соревнования стали двое друзей-одноклассников, один из которых (Чарльз Меривейл) по окончании школы поступил в Кембридж, а другой (Чарльз Уордсуорт) - в Оксфорд. Студенты беспрерывно спорили, чей университет лучше. Поскольку оба учебных заведения располагались на Темзе, родилась идея проведения регаты.
С 1856 года гонка на восьмерках распашных с рулевым проводилась ежегодно, за исключением нескольких лет во время Первой и Второй мировой войны.
По состоянию на январь 2016 года счет побед 81:79 в пользу Кембриджа при одной ничьей, зафиксированной в 1877 году. Легенда гласит, что судья Джон Фелпс в ожидании прибытия лодок на финиш задремал на берегу и попросту проспал момент пересечения ими заветной черты. Студенты Оксфорда утверждали, что опередили соперников на несколько футов, однако Фелпс отказался признать их победу.
Обычно регата Оксфорд - Кембридж проводится в последнюю субботу марта или первую субботу апреля на участке Темзы между мостом в Путни и мостом Чизик в Мортлейке (вверх по течению).
Дистанция составляет 4 мили 374 ярда или 6779 метров. Рекорд скорости принадлежит студентам Кембриджа, которым в 1998 году удалось преодолеть этот участок за 16 минут 19 секунд. Команда Кембриджа выходит на старт в голубых костюмах, Оксфорда — в темно-синих.