Регалии: В качестве тренера - 13-кратный победитель Домашнего чемпионата Британии (1947, 1948, 1950, 1952, 1953, 1954, 1955, 1956, 1957, 1958, 1959, 1960, 1961).
Родился 31 января 1913 года в Олдхэме, Ланкашир (Англия).
Уолтер Уинтерботтом мечтал стать учителем, для чего поступил в Честерский университет. Будучи студентом, играл за любительские команды, а в 1936 году попал в «Манчестер Юнайтед».
Однако долгой его карьера футболиста не была, уже через год он вынужден был прекратить тренировки из-за хронической болезни позвоночника. За это время он успел провести за МЮ всего 26 матчей.
После окончания Второй мировой войны Уолтер Уинтерботтом был назначен директором Футбольной ассоциации Англии по подготовке тренерских кадров, а в мае 1947 года стал первым в истории главным тренером сборной Англии. Проработал на этом посту до 1963 года.
За это время команда под его управлением 13 раз выигрывала так называемый Домашний чемпионат Британии. Возглавлял сборную на четырех чемпионатах мира и Олимпийских играх-1952 в Хельсинки, где родоначальники футбола не сумели добиться успехов.
Тем не менее именно при Уинтерботтоме англичане перестали играть по схеме 2-3-5 и перешли на систему 4-2-4, образовали молодежную сборную, в которой обкатывали ближайший резерв. Кроме того, благодаря настойчивости главного тренера футбольная ассоциация обязала клубы отпускать игроков в сборную по первому требованию.
Скончался 16 февраля 2002 года в Гилфорде (Англия).